Jamie Benn begann seine Karriere als Eishockeyspieler bei den Peninsula Panthers, für die er bis 2006 auf dem Eis stand. Danach war der Kanadier in der Saison 2006/07 für die Victoria Grizzlies in der British Columbia Hockey League aktiv. Anschließend wurde er im NHL Entry Draft 2007 in der fünften Runde als insgesamt 129. Spieler von den Dallas Stars ausgewählt. Zunächst lief der Angreifer jedoch zwei Jahre lang in der Western Hockey League für die Kelowna Rockets auf, mit denen er 2009 den Ed Chynoweth Cup als WHL-Meister gewann. Mit 33 Punkten in 19 Playoff-Spielen hatte er maßgeblichen Anteil an diesem Erfolg und war somit Topscorer in den WHL-Playoffs.
Daraufhin erhielt er vor der Saison 2009/10 einen Vertrag bei den Dallas Stars, für die er am 3. Oktober 2009 im Heimspiel gegen die Nashville Predators sein Debüt in der National Hockey League gab.
Für die Dauer des NHL-Lockout in der Saison 2012/13 spielte er bei den Hamburg Freezers in der Deutschen Eishockey Liga. Im Januar 2013 einigte er sich mit den Stars auf eine fünfjährige Vertragsverlängerung bei einem kolportierten Gesamtgehalt von 26,25 Millionen US-Dollar.
Im Vorfeld der Saison 2013/2014 wurde Benn zum sechsten Mannschaftskapitän in der Geschichte der Franchise ernannt. In der Spielzeit 2014/15 erzielte er im letzten Saisonspiel gegen die Nashville Predators einen Hattrick und steuerte acht Sekunden vor Ende auch noch eine Torvorlage zum 4:1-Sieg seiner Mannschaft bei, sodass er sich mit 87 Scorerpunkten sowie einem Zähler Vorsprung gegenüber John Tavares von den New York Islanders durchsetzte und die Art Ross Trophy als punktbester Spieler der regulären Saison gewann. Trotz dieses Erfolges konnte Benn seinem Team nicht in die Play-offs verhelfen und schied mit den Stars nach der Hauptrunde aus. Zu Beginn der Saison 2015/16 knüpfte der Kanadier an seine Leistungen aus dem Vorjahr an und kam in den ersten elf Spielen auf 17 Scorerpunkte, womit er als NHL-Spieler des Monats Oktober ausgezeichnet wurde. Im Juli 2016 verlängerten die Stars seinen Vertrag erneut, wobei der Angreifer in den nächsten acht Spielzeiten ein durchschnittliches Jahresgehalt von 9,5 Millionen US-Dollar erhalten soll. Damit ist er einer der höchstbezahlten Spieler der NHL.
Das Trikot ist von Ihm persöhnlich signiert worden!