Tom Connors (Spencer Tracy) es un mediático gánster que ingresa en la prisión de Sing Sing, Nueva York, tras una serie de delitos acumulados a lo largo de una prolífica carrera delictiva. A partir de ese instante se convertirá en un simple número, un preso al que poco le servirá su reputación ante el implacable y recto alcaide Long (Arthur Byron). Pero tras una serie de conflictos entre ambos, y ante las serias noticias que le llegan del exterior acerca de su novia Fay (Bette Davis), Tom descubrirá que un hombre puede cambiar si tiene un buen motivo para hacerlo…Magnífica historia carcelaria acerca de la redención de un hombre basada en hechos reales y rodada en la famosa prisión de Sing Sing. Dirigida por el director húngaro Michael Curtiz (Casablanca) y protagonizada por dos auténticos mitos del celuloide como Spencer Tracy y Bette Davis, 20.000 Años en Sing Sing debe su título a la suma de condenas de todos los reclusos que pasaron por Sing Sing durante la dirección de Lewis E. Lawes, empleado de prisiones que escalo hasta ocupar el puesto de alcaide y en el que se basa el personaje del alcaide Long.