Der Brief  "Dear Boss" wurde am Donnerstag, den 27. September 1888, von der Central News Agency in London empfangen und zwei Tage später an Scotland Yard weitergegeben. Er war mit roter Tinte geschrieben und enthielt so viele makabere Details, dass er nicht ignoriert werden konnte. Unterschreiben war der Brief mit: Jack The Ripper. Der Schrecken Whitechapels hatte endlich einen Name. Einen Namen, der für immer mit Whitechapel verbunden bleibt.

"Dear Boss" ist die erste Erweiterung des Spiels "Die Akte Whitechapel" und lässt einen in die düstere Atmosphäre von Whitechapel eintauchen: Die Spieler werden die Hauptfiguren dieses furchterregenden Herbstes kennenlernen und sowohl als Jack wie auch als Ermittler von neuen fasselnden Herausforderungen stehen.