L'interesse del ragazzo per il disegno si è manifestato in tenera età. Una mostra di Peredvizhniki che visitò nel 1887, e dove vide per la prima volta dipinti di artisti "veri", gli fece una straordinaria impressione e decise fermamente di diventarlo lui stesso. Nonostante le difficoltà finanziarie, sua madre lo mandò a prendere lezioni con un artista e insegnante locale A. Vlasov, di cui Kustodiev conservava sempre bei ricordi. Laureatosi in un seminario teologico nel 1896, Kustodiev andò a San Pietroburgo ed entrò all'Accademia delle arti. Ha studiato nello studio di Repin, dove ha lavorato molto sulla natura, cercando di perfezionare la sua abilità nel trasmettere la colorata diversità del mondo. "Ho grandi speranze per Kustodiev", ha scritto Repin. 'E' un artista di talento e un uomo premuroso e serio con un profondo amore per l'arte; sta facendo un attento studio della natura...' Quando Repin ricevette l'incarico di dipingere una tela su larga scala per commemorare il 100° anniversario del Consiglio di Stato, invitò Kustodiev come suo assistente. Il lavoro è stato estremamente complesso e ha comportato una grande quantità di duro lavoro. Insieme al suo maestro, il giovane artista fece degli studi di ritrattistica per il dipinto, e poi eseguì il lato destro dell'opera finale. Anche in questo periodo Kustodiev realizzò una serie di ritratti di contemporanei che sentiva come suoi compagni spirituali. Questi includevano l'artista *Bilibin* (1901, RM), *Moldovtsev* (1901, Krasnodar Renional Art Museum) e l'incisore *Mate* (1902, RM). Il lavoro su questi ritratti aiutò notevolmente l'artista, costringendolo a uno studio approfondito del suo modello e a penetrare nel complesso mondo dell'anima umana. Nell'estate del 1903 Kustodiev intraprese un lungo viaggio lungo il Volga da Rybinsk ad Astrakhan, alla ricerca di di materiale per un programma pittorico impostato dall'Accademia. Le scene colorate nei bazar lungo il Volga, le tranquille strade secondarie di provincia e le banchine rumorose hanno lasciato un'impressione duratura sull'artista, che ha attinto a queste impressioni per il suo lavoro di diploma, *Village Bazaar* (non conservato). Dopo la laurea, ottenne il diritto di viaggiare all'estero per approfondire la sua formazione e partì nel 1903 per la Francia e la Spagna. Kustodiev studiò i tesori dell'arte dell'Europa occidentale con grande entusiasmo e interesse, visitando i musei di Parigi e Madrid. Durante il suo viaggio dipinge uno dei suoi dipinti più lirici, *Morning* (1904, RM), che è soffuso di luce e aria, e può essere visto come un inno alla maternità, alle semplici gioie umane. Tuttavia, non importava dove si trovasse Kustodiev, nella soleggiata Siviglia o nel parco di Versailles, sentiva l'irresistibile attrazione della sua madrepatria. Dopo cinque mesi tornò in Russia. Con gioia scrisse al suo amico Mate che era tornato ancora una volta "nella nostra benedetta terra russa".

Gli eventi rivoluzionari del 1905, che scossero le fondamenta della società, suscitarono nell'anima dell'artista una viva risposta. Lavorò per i giornali satirici Bugbear e Infernal Post, disegnando caricature feroci di importanti funzionari zaristi come Ignatiev, Pobedonostsev e Dubasov. Ha anche realizzato disegni direttamente legati agli eventi rivoluzionari (The Agitator e Meeting) che mostravano per la prima volta un leader rivoluzionario insieme a una massa di lavoratori. In dipinti come *Meeting at Putilovsky Factory*, *Strike*, *Demonstration* e *The May-Day Demonstration at Putilovsky Factory* (1906, Museo della Rivoluzione, Mosca), ha raffigurato i lavoratori in ascesa nella lotta contro l'autocrazia. Kustodiev fu profondamente addolorato per la sconfitta della rivoluzione. Il suo disegno *Mosca. Entry* (1905, TG) è un'allegoria sulla crudele repressione della rivolta di dicembre. Le case vengono distrutte, le persone muoiono. I soldati sparano sui manifestanti e la morte regna su tutti. Nel disegno sono raffigurate anche scene di sanguinosa violenza contro i lavoratori in manifestazione *Febbraio; Dopo la dispersione di una dimostrazione* (1906). Nel 1905 Kustodiev si dedicò per la prima volta all'illustrazione di libri, un genere in cui lavorò per tutta la vita. Ha illustrato molte opere della letteratura russa classica, tra cui *Dead Soul, The Carriage and The Overcoat* di Gogol, *The Lay of Tsar Ivan Vassilyevich di Lermontov, His Young Oprichnik and the Stouthearted Merchant Kalashnikov* e * How the Devil Stole the Peasants di Lev Tolstoj Un pezzo di pane* e *La candela*.

Kustodiev ha anche continuato a lavorare nella ritrattistica. I suoi Ritratto di *Priest and a Deacon* (1907, Gorky Art Museum) e *The Nun* (1908, RM) sono complessi e vividi nella loro caratterizzazione. I suoi ritratti scolpiti sono anche vari nella forma e nella caratterizzazione. Quello di *I. Yershov* (1908, Teatro dell'Opera e del Balletto di Kirov) ci mostra la figura nobile e imponente del cantante, mentre nella scultura di Mstislav Dobuzhinsky vediamo gli artisti turbati, alla ricerca della natura. Fu in questo momento che si formò il cerchio di immagini e temi che sarebbe servito come base della maggior parte del lavoro di Kustodiev. Amava molto l'arte popolare - dipingeva giocattoli di Vyatka e stampe popolari - e studiava racconti popolari, leggende e superstizioni. Credeva che nella mente della gente comune l'arte fosse sempre collegata alla celebrazione e alla gioia. Nel 1906 dipinge *La Fiera* (TG), in cui si vede una folla variopinta che si aggira davanti alle bancarelle dei mercanti. Sebbene la scena ritratta sia comune e apparentemente azzardata, nella composizione del pezzo è stata dedicata molta attenzione e cura. Gli accostamenti audaci di colori accesi gli conferiscono un decoro non dissimile da quello delle stampe popolari dell'epoca. Kustodiev è stato anche attratto dal tema delle feste di paese gay e delle feste, con la loro luminosità, spontaneità e rozzo umorismo popolare: cfr. *Festival del villaggio* (1907, TG), *Festa sul Volga* (1909, Museo di storia locale di Kostroma). Questi dipinti furono molto apprezzati in mostre sia in Russia che all'estero. Nel 1909 Kustodiev ricevette il titolo di Accademico dell'Arte. Continuò a lavorare intensamente, ma una grave malattia, la tubercolosi della colonna vertebrale, richiese cure urgenti. Su consiglio dei suoi medici si recò in Svizzera, dove trascorse un anno sottoponendosi a cure in una clinica privata. Si struggeva per la sua lontana patria e i temi russi continuavano a fornire il materiale di base per le opere che dipinse durante quell'anno. Nel 1912 dipinge *Le donne mercantili* (Museo dell'arte russa di Kiev), in cui realtà e fantasia, bellezza genuina e imitazione, si mescolano. Mercanti ben vestite, maestose e dall'aspetto sano stanno conversando senza fretta nella piazza del mercato. I loro abiti di seta brillano di tutti i colori dell'arcobaleno e i loro scialli dipinti brillano di colori intensi. Alla rotonda, le insegne dai colori sgargianti sopra le bancarelle sembrano fare eco a tutto questo. In lontananza è ben visibile una chiesa rossa con cupole dorate e un campanile candido come la neve. La percezione del mondo da parte dell'artista è festosa, allegra e limpida.

Sebbene la sua malattia sia peggiorata progressivamente, il lavoro di Kustodiev è rimasto radioso e ottimista.