Der dänische Landschaftsmaler Einar Wegener (E. Redmayne) lebt mit seiner Frau Gerda (A. Vikander), die ebenfalls Malerin ist, im Kopenhagen der Zwanziger Jahre. Sie führen eine glückliche Ehe mit einem bewegten Künstlerleben. Eines Tages, als Gerdas Modell verhindert ist, bittet sie ihren Ehemann in Frauenkleider zu schlüpfen und sich so von ihr porträtieren zu lassen. Zu diesem Zeitpunkt wissen beide noch nicht, dass diese eine Bitte ihr ganzes Leben verändern wird. Es wird nur das Erste von vielen Porträts in dieser Form, denn Einar gelingt die Verkörperung der Frau so gut, dass Gerda die Figur „Lili“ tauft und mit ihrem Mann immer häufiger dieses Rollenspiel auslebt. Für Einar bleibt es aber nicht dabei, denn er entdeckt in Lili seine wahre Identität und entschließt sich zu einer geschlechtsangleichenden Operation, um als Frau leben zu können. Doch was wird aus der Ehe mit Gerda?