El pack añade una nueva zona llamada Isla Vacaciones, donde los sims pueden pasar sus vacaciones solos o con su familia.​ El complejo está dividido convencionalmente en tres niveles: una playa de arena junto al mar, donde los sims pueden alojarse en un hotel, sentarse junto a la piscina, tirarse de un tobogán de agua, divertirse en las máquinas de juegos, construir castillos de arena y jugar al voleibol. El área central del complejo es un bosque donde los sims pueden acampar, sentarse y asar junto al fuego, montar un campo de tiro con arco y pescar. El área superior está cubierto de nieve, donde los sims pueden vivir en un iglú, hacer muñecos de nieve, hacer snowboard en una pendiente artificial y también esquiar desde un tobogán de nieve.​ El jugador puede reconstruir las parcelas a su discreción.

Al llegar al resort, tu sim debe registrarse en el mostrador del lobby para poder dormir en una habitación del hotel. Sin embargo, las tarifas de la tienda de campaña y el iglú se cobrarán por separado. Un sim puede moverse entre zonas climáticas, pero debe cambiarse de ropa. Si el sim no se cambia en una cabina especial y usa ropa que no es adecuada para el clima, sentirá incomodidad. Para mantener al sim en contacto con sus amigos durante su estancia en el resort, puede enviarles postales.²​ El sim que llega de vacaciones, puede recolectar artículos y recuerdos que no están disponibles en el modo construir; algunas cosas se otorgan como recompensa por unas vacaciones bien disfrutadas.