La Underwood viene fondata nel 1874 come azienda fornitrice di carta carbone e nastri di stampa delle macchine per scrivere costruite da altre ditte, in primis la E. Remington and sons. Quando questa avvio la produzione autonoma degli accessori prodotti dalla Underwood, questa decide di entrare nel campo producendo essa stessa le macchine per i suoi accessori.^[2]

Franz Xaver Wagner realizzò con l'imprenditore John Thomas Underwood tra il 1896 e il 1900 le Underwood n ° 1 e n. 2; nel retro vi era scritto "Wagner Typewriter Co."

Nel 1900 viene lanciata sul mercato la Underwood 5, descritta come la prima macchina per scrivere veramente moderna; di essa nei primi anni venti ne erano già stati venduti due Milioni di esemplari.  

Ai primi del Novecento gli impianti produttivi vennero trasferiti nel Connecticut, ad Hartford, cittadina destinata a diventare la capitale della scrittura meccanica in quanto vi era anche lo stabilimento della Royal.^[3] Nel 1908 Camillo Olivetti visitò la fabbrica della Underwood ad Hartford, che allora produceva già 70.000 macchine all'anno, livello raggiunto dalla Olivetti solo negli anni cinquanta.^[2], arrivando a produrre anche una macchina al minuto.

Nel 1910 l'azienda introduce nelle macchine per scrivere dei dispositivi di addizione e sottrazione.

Donna con una macchina per scrivere, 1918

Dopo la I Guerra Mondiale Philip Dakin Wagoner viene eletto presidente.

In questi anni la Underwood per promozione costruisce alcune enormi macchine per scrivere Underwood 5, perfettamente funzionanti, che vengono posizionate in fiere e piazze, come quella costruita per la Fiera di San Francisco e poi esposta per anni nel giardino Pier di Atlantic City nel New Jersey, spesso rappresentata nelle foto con giovani donne sedute. La macchina era alta 4,5 metri, larga oltre 6 e pesante 14 tonnellate e per usarla occorrevano fogli di carta larghi 2,7 metri Un'altra macchina uguale fu realizzata per la Fiera di New York nel 1939. Queste macchine furono distrutte per usare il metallo per lo sforzo bellico.^[4]

Durante la II Guerra Mondiale la Underwood produsse carabine e altre armi per lo sforzo bellico.

Nel 1945 fu eletto Presidente del Consiglio di Underwood Philip Dakin Wagoner, e fu eletto Presidente Leon C. Stowell.

Negli anni cinquanta Adriano Olivetti si interessò all'azienda in quanto la Olivetti, già alla posizione di leader nel settore delle macchine d'ufficio in Italia, doveva espandersi in America, fatto ritenuto indispensabile per lo sviluppo a livello mondiale. Inizialmente ciò avvenne usando il nome Olivetti, aprendo uffici e showroom, come il Negozio Olivetti di New York, ma poi Adriano Olivetti decise di assorbire la Underwood, suo principale concorrente. Adriano Olivetti, dietro consiglio del padre Camillo che era rimasto affascinato dello stabilimento Underwood, nel 1925 durante il suo viaggio in America aveva cercato di visitare la fabbrica ma gli fu negato il permesso.^[2] La prima parte dell'acquisto avvenne nel 1959, con un investimento di 8,7 milioni di dollari divise 405.000 azioni, pari al 35% del capitale sociale. La fusione totale si ebbe nel 1963, dopo la morte di Olivetti stesso.

L'acquisto della Underwood fu una delle cause della crisi della Olivetti, insieme a una stagnazione del mercato mondiale e alla prematura scomparsa di Adriano Olivetti e di Mario Tchou.

Dopo l'acquisto il marchio "Olivetti-Underwood" fu usato per commercializzare e in parte realizzare le macchine progettate a Ivrea negli Stati Uniti.

Nel 1966 a causa dell'arretratezza degli impianti produttivi, si decide di aprire una nuova fabbrica ad Harrisburg, il cui progetto viene affidato all'architetto Louis Kahn, che lavora con la collaborazione di Antonio Migliasso e di un giovanissimo Renzo Piano, Stabilimento che viene inaugurato nel 1970.