Au cours des années 1930, il joue un rôle non négligeable pour la promotion du jazz en France.

Il est l'oncle du chanteur et guitariste Sacha Distel.

Raymond Ventura naît le 16 avril 1908 au 8 bis rue de Châteaudun dans le 9^e arrondissement, fils d'Abraham Albert Ventura, joaillier en appartement d'origine turque, et de Sarah Alice Landauer, tous deux d'ascendance juive. Il est élève au sein des classes élémentaires du lycée Molière (Paris). Encore lycéen, Raymond Ventura commence par monter un orchestre de jazz avec des camarades du lycée Janson-de-Sailly. Un certain Albert Cuisin ayant des salles de réception à quelques mètres du lycée, rue de la Pompe, prête ses locaux pour que la jeune formation puisse s'exercer. Ray Ventura joue pour la première fois en public lors des réceptions mondaines organisées par Albert Cuisin.

Influencé par les orchestres de Paul Whiteman aux États-Unis, des Comedian Harmonists en Allemagne et de Jack Hylton en Grande-Bretagne, Raymond Ventura fonde un des premiers orchestres à sketches de France, « Ray Ventura et ses Collégiens » avec quelques-uns de ses amis. Il réunit ainsi dans sa formation des musiciens de talent qui marqueront la chanson française : Paul Misraki (pianiste, compositeur, arrangeur), Loulou Gasté (guitariste, banjo, compositeur), Grégoire Aslan, chanteur et percussionniste (de son vrai nom Krikor Kaloust Aslanian dit Coco Aslan), ainsi que Philippe Brun, Alix Combelle et Guy Paquinet.

En 1929, le groupe se produit quelque temps au casino de Deauville, où il est remarqué par un des administrateurs de la Compagnie générale transatlantique qui propose aux jeunes gens de leur offrir une croisière aller-retour jusqu'à New York, pour prix de leur participation à l'animation du bord.

Ray Ventura, Paul Misraki et Loulou Gasté sont alors tous trois âgés de 21 ans, et ces grands jeunes gens sympathiques et dynamiques, qui jouent leur musique avec un entrain et une bonne humeur des plus communicatifs, semblent à peine sortis de l'adolescence et portent à merveille leur nom, qui ne les quittera plus, de Collégiens. Ils enregistrent leur premier disque cette année 1929, et enchaînent ensuite les concerts à partir de 1931 : salle Gaveau (1931), puis à partir de 1932 l'Empire, Bobino, l'Olympia, le Casino de Paris, et bientôt des tournées à travers toute la France, en attendant que Ray Ventura ouvre son propre cabaret sur les Champs-Élysées en 1936, alors que sa chanson écrite par Misraki Tout va très bien Madame la marquise est sur toutes les lèvres.

Raymond Legrand (orchestrations) rejoint la formation en 1934, ainsi qu'André Cauzard (trombone et arrangements) puis Guy Dejardin (orchestrations à partir de 1939). André Hornez, parolier, joue également un rôle éminent dans la formation de Ray Ventura, car la plupart des grands succès des Collégiens de Ray Ventura sont écrits par Paul Misraki (pour la musique) et André Hornez (pour les paroles).

C'est sous l'influence de l'orchestre de Ray Ventura - dont les musiciens sont également comédiens et chanteurs - que les orchestres à sketches se multiplient : Fred Adison et Jo Bouillon avant la Seconde Guerre mondiale, Raymond Legrand sous l'Occupation, Jacques Hélian à la Libération, ou encore Bernard Hilda (la plupart de ces chefs avaient d'ailleurs eu l'occasion de travailler avec Ray Ventura avant de se lancer dans cette aventure).

Les étiquettes des disques Pathé sont d'ailleurs intitulées : « Ray Ventura et ses Collégiens ».

À la déclaration de guerre, en septembre 1939, il est incorporé au train des équipages, dans l'Est de la France.

Après la défaite en juin 1940, il se réfugie en zone non occupée.

En 1941, avec son orchestre, il fait plusieurs tournées en Suisse où il enregistre quelques disques. D'ascendance juive séfarade, il subit les persécutions antisémites avec une partie des membres de son orchestre. Il quitte la France en novembre 1941 avec entre autres Henri Salvador, Grégoire Aslan, Paul Misraki, Louis Vola, et part en tournée en Amérique du Sud notamment au Brésil et en Argentine où il enregistrera des disques.