Ora fai parte della famiglia. Entra in un clan malavitoso partendo dal ruolo di semplice affiliato, porta a termine delle missioni per conquistare soldi e rispetto e sali le gerarchie fino a diventare un boss della mafia. La città di Lost Heaven è divisa in due da una guerra tra bande, con le famiglie rivali, i Salieri e i Morello, pronte a tutto per conquistarne il controllo. Inizierai il gioco nei panni di semplice autista che lavora per i Salieri e ben presto sarai coinvolto in una serie di attività criminali e dovrai agire da corriere, sostituire un pilota da corsa e portare a termine una serie di colpi per la famiglia.
La storia si sviluppa nel corso di oltre 20 missioni principali, arricchite da una serie di missioni secondarie che comprendono inseguimenti e sparatorie. Porta a termine il tuo lavoro e conquisterai il rispetto della famiglia, oltre a salire di grado nella gerarchia criminale.
In maniera analoga a quanto accade in Grand Theft Auto, esplorerai la città a piedi o in macchina alla ricerca di missioni, evitando al tempo stesso la polizia e le bande rivali. Come in GTA: Vice City, l'architettura e l'atmosfera del gioco sono state ricreate con incredibile efficacia e le vie di Lost Heaven sono piene di hotel di basso livello, oscuri vicoli e fumosi bar popolati da terribili criminali.
Non avrai però molto tempo per ammirare il paesaggio, dato che sembra che l'intera città sia alla tua ricerca e ti troverai a evitare pallottole più velocemente di quanto tu possa dire Cosa Nostra. Fortunatamente avrai in tuo possesso un ricco arsenale di armi d'epoca che comprende la leggendaria Tommy Gun e fucili a pompa con cui eliminare chiunque cerchi di fermarti. Armi, macchina d'epoca e vestiti gessati da mafioso... cosa volere di più?