Nasce a Faenza il 4 agosto 1909. Dopo aver frequentato le scuole elementari, inizia a lavorare come apprendista in una bottega di ebanista intagliatore. Tra il 1921 e il 1925 frequenta i quattro corsi serali della Scuola comunale «Tommaso Minardi» di disegno industriale e plastica. Successivamente incontra il pittore Giovanni Romagnoli, titolare della cattedra di pittura all'Accademia di Belle Arti di Bologna, che gli dà i primi consigli.[1]
Nel 1930 compie il primo viaggio a Parigi, e nello stesso anno la giuria della XVII Biennale di Venezia ammette un suo dipinto nei saloni espositivi.
Nel 1932 si trasferisce definitivamente a Roma. Entra nell'ambiente letterario dello storico Caffè Aragno, dove conosce e frequenta artisti e letterati (Cagli, Mucci, Falqui, Sinisgalli, de Libero), avviando con loro lunghe collaborazioni nell'illustrazione di loro testi e poesie. Di quegli anni è la profonda amicizia che lo lega al pittore ravennate Enrico Galassi. Dal 1934 diviene illustratore di riviste quali L'Italia Letteraria, Quadrivio, Il Selvaggio e dagli anni quaranta Primato, Documento, Domenica.[1]
Gli anni trenta sono anni di partecipazione a numerosi Premi (II posto al Premio Rubicone 1933; primo al Premio Rubicone 1934), a Biennali e Quadriennali. In questi anni, Gentilini realizza opere pubbliche su commissione, dipinti (ritratti, nudi, paesaggi urbani, nature morte, composizioni ispirate alle popolari feste campestri) e numerosi disegni