1957-1961 schloss er ein Kunst Lehramtsstudium an der Charkover Kunstfachschule ab. 1964-1966 studierte Anatoliy Chudinovskikh Malerei im Staatliches Kunstinstitut, Charkow. In den 60ern arbeitete er als Plakatmaler und Designer und freundete sich mit dem Künstler Vagrich Bakhchanyan, der später in die Vereinigten Staaten auswanderte und dort mit den Schriftstellern Sergej Dovlatov und Alexander Genis zusammenarbeitete. Der Dritte dieser Künstlergruppe war Evgeny Jolos-Solovyov, der die Metrohaltenstation Puschkinskaja in Charkow entwarf.