Miles, un divorciado traumatizado con su experiencia sentimental al que le gustaría ser novelista y que presenta una fijación por el vino, decide agasajar a Jack, su colega de la universidad y actor, con un viaje a los viñedos del valle de Santa Ynez la semana antes de que Jack contraiga matrimonio. Éste es un seductor demasiado sexual, mientras que Miles es un desgraciado aprensivo. La única cosa que parecen tener en común es la misma excitante mezcla de ambiciones fallidas y juventud marchita. Por supuesto, la extraña pareja no tarda en ahogarse en vino, mujeres… y carcajadas.