Der 16 jährige Nick ( Jesse Eisenberg ) besucht seinen ihm kaum bekannten Onkel Roger ( Campbell Scott ), einen zynischen Werbetexter und selbsternannten Frauenhelden in New York. Dem kommt die Abwechslung gerade Recht, da ihm seine Geliebte Joyce ( Isabella Rossellini ) gerade erst den Laufpass gegeben hat und sein Selbstbewusstsein nun doch etwas angeknackst ist. Casanova Roger beschließt nun mit dem Jungen eine Tour durch das Nachtleben der Großstadt zu unternehmen, um ihm beizubringen, wie man eine Frau abschleppt. Überraschender Weise kommt die Sensible, schüchterne Art der Jungfrau beim anderen Geschlecht wesentlich besser an als jegliche Tricks des selbsernannten Frauenkenners. Roger erkennt schon bald, dass sein "kleine " Neffe bei weitem nicht so harmlos ist, wie er aussieht und eine echte Konkurrenz darstellt.