Die junge New Yorkerin Sophie verbringt mit ihrem Verlobten, dem angehenden Restaurantbesitzer Victor, einige Tage in Verona. Doch gilt Victors Interesse mehr der italienischen Küche als seiner Verlobten und der Stadt von Romeo und Julia. Sophie beschließt, allein die Altstadt zu erkunden und findet dabei einen 580 Jahre alten Liebesbrief von Claire, der sie so begeistert, dass sie ihn beantwortet. Berührt von Sophies Nachricht reist Claire mit ihrem Enkel Charlie tatsächlich nach Italien, und gemeinsam mit Sophie begeben sie sich auf die Suche nach Claires einstiger großer Liebe. Eine Reise durch die Toskana beginnt, von deren Ausgang niemand zu träumen gewagt hätte...