Cuando Jack se cruza con una mujer de su pasado (Penélope Cruz), no está muy seguro de si se trata de amor o si ella es una estafadora sin escrúpulos que le está utilizando para encontrar la legendaria Fuente de la Juventud. Jack es capturado por el Queen Anne's Revenge, el barco del temible pirata Barbanegra (Ian McShane). Le fuerzan a unirse a ellos y vivirá una inesperada aventura en la que no sabe quién le inspira más miedo: Barbanegra o la mujer de su pasado.