Terpene

by Eberhard Breitmaier

Description Als Duftstoffe in der ParfUmerie, als Komponenten von Gewürzen zum Aromatisie­ ren von Lebensmitteln, zur umweltfreundlichen Bekämpfung von Schadinsekten mit ihren eigenen Lockstoffen (Pheromonen) sowie als Pharmaka gegen verschiedene Infektionen und zur Tumortherapie spielen die Terpene eine bedeutende Rolle. Trotzdem fristen diese auch als Isoprenoide bezeichneten Naturstoffe überwiegend pflanzlicher Herkunft in den meisten Lehrbüchern der organischen und pharmazeu­ tischen Chemie eine eher kümmerliche Präsenz. Einige fiir den Spezialisten unent­ behrliche mehrbändige Lexika und Fortschrittsberichte sind fiir einen Einstieg zu umfangreich und unübersichtlich, was einen bislang fehlenden, systematischen Stu­ dientext über Terpene rechtfertigt. Der Text skizziert einleitend die Bedeutung der Terpene, ihr als Isopren-Regel bekanntes Bauprinzip und ihre Biogenese. Es folgt eine nach Anzahl der Isopren­ Einheiten und Grundskeletten geordnete Übersicht der bekanntesten Terpene, ihres Vorkommens in Pflanzen und anderen Organismen mit Anmerkungen über Geruch, biologische und pharmakologische Wirkungen. Ein weiterer Abschnitt beschreibt einige nach didaktischen und methodischen Gesichtspunkten ausgewählte Total­ synthesen bekannter Mono-, Sesqui-, Di- und Triterpene, darunter auch industrielle Verfahren, z. B. zur Herstellung einiger Monoterpen-Riechstoffe und des Vitamins A. Systematische, mit Grundkenntnissen der organischen Chemie gut nachvollzieh­ bare retrosynthetische Zerlegungen vermitteln dabei das Verständnis der Synthese­ strategien. Ein abschließendes Kapitel widmet sich der Isolierung und Strukturauf­ klärung von Terpenen, zeichnet den Weg von den Spektren zum Molekülmodell und streift bisher bekannte Zusammenhänge zwi